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<!DOCTYPE html>

<title>Aztreonam</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Aztreonam</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Aztreonam

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(<i>Z</i>)-2-[({(2-Amino-4-thiazolyl)[(2<i>S</i>,3<i>S</i>)-2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl]carbamoyl} methylenamino)oxy]-2-methylpropionsäure

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C<sub>13</sub>H<sub>17</sub>N<sub>5</sub>O<sub>8</sub>S<sub>2</sub> <small>(Aztreonam)</small></li>

<li>C<sub>13</sub>H<sub>17</sub>N<sub>5</sub>Na<sub>2</sub>O<sub>8</sub>S<sub>2</sub> <small>(Aztreonam-<a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Dinatriumsalz</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloses, geruchloses, kristallines Pulver<sup id="cite_ref-MERCK_Index_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=78110-38-0">78110-38-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Aztreonam)</small>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">278-839-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Monobactame" title="Monobactame">Monobactame</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>227 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<sup id="cite_ref-MERCK_Index_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>gut löslich in <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a> und <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">DMSO</a><sup id="cite_ref-MERCK_Index_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>sehr schlecht in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, schlecht in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, praktisch unlöslich in <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="Essigs%C3%A4ureethylester" title="Essigsäureethylester">Essigsäureethylester</a><sup id="cite_ref-MERCK_Index_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>3300 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Aztreonam-Dinatriumsalz)<sup id="cite_ref-MERCK_Index_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>6600 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>, Aztreonam-Dinatriumsalz)<sup id="cite_ref-MERCK_Index_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Aztreonam</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Monobactame" title="Monobactame">Monobactam</a>-<a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotika</a>, der in der Behandlung von Infektionen mit <a href="Gram-F%C3%A4rbung" title="Gram-Färbung">gramnegativen</a> <a href="Aerobie" title="Aerobie">aeroben</a> <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> eingesetzt wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h2></div>

<p>Aztreonam ist der erste Vertreter aus der Gruppe der Monobactame.<sup id="cite_ref-Brogden1986_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brogden1986-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Er ist zur Behandlung von Infektionen mit entsprechend empfindlichen Erregern, wie etwa der Nieren, der ableitenden Harnwege, der unteren Atemwege, <a href="Meningitis" title="Meningitis">Meningitis</a>, Infektionen der Knochen und Gelenke, von Haut und Weichteilgewebe und des Bauchraumes, in der Frauenheilkunde sowie bei <a href="Sepsis" title="Sepsis">Sepsis</a> und <a href="Gonorrhoe" title="Gonorrhoe">Gonorrhoe</a> angezeigt. Da die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> nach oraler Verabreichung sehr gering ist (ca. 1 %) muss Aztreonam zur Behandlung systemischer Infektionen <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a> oder <a href="Intramuskul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Intramuskulär">intramuskulär</a> verabreicht werden.<sup id="cite_ref-Brogden1986_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Brogden1986-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Eine heute bedeutsame Indikation ist die topische Behandlung chronischer Lungeninfektionen durch <i><a href="Pseudomonas_aeruginosa" title="Pseudomonas aeruginosa">Pseudomonas aeruginosa</a></i> bei <a href="Mukoviszidose" title="Mukoviszidose">Mukoviszidose</a>-Patienten.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Wirkstoff wird dazu als <b>Aztreonam-Lysinat</b><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>S 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> mittels Vernebelung einer Inhalationslösung eingesetzt.

</p><p>Die fixe Kombination von Aztreonam mit <a href="Avibactam" title="Avibactam">Avibactam</a> <i>(Emblaveo)</i> ist wirksam bei komplizierten Infektionen des <a href="Abdomen" title="Abdomen">Abdomens</a>, der Harnwege und bei krankenhauserworbene <a href="Pneumonie" class="mw-redirect" title="Pneumonie">Pneumonie</a>, wofür in der EU im März 2024 die Zulassung empfohlen wurde.<sup id="cite_ref-epar-emblaveo_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-epar-emblaveo-6"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h2></div>

<p><a href="Nebenwirkungen" class="mw-redirect" title="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</a> nach systemischer Anwendung sind gelegentlich gastrointestinale Beschwerden, selten Kopfschmerzen, Schwindel, Verwirrtheit, Blutbildveränderungen, Gerinnungsstörungen und Nierenfunktionsstörungen, sehr selten pseudomembranöse Kolitis, Ikterus und Tinnitus.<sup id="cite_ref-horn2009_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-horn2009-7"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gegenanzeigen_und_Warnhinweise">Gegenanzeigen und Warnhinweise</h2></div>

<p>Kontraindikation ist die Überempfindlichkeit gegen Aztreonam. Zu beachten ist die durch identische Seitenketten bedingte Gefahr einer Kreuzallergie bei Ceftazidim-Allergie. Zudem muss die Anwendung bei allergischer Reaktionsbereitschaft des Patienten vorsichtig erfolgen.<sup id="cite_ref-horn2009_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-horn2009-7"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Struktur">Chemische Struktur</h2></div>

<p>Aztreonam enthält – wie die <a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicilline</a> und die <a href="Cephalosporin" class="mw-redirect" title="Cephalosporin">Cephalosporine</a> – einen β-<a href="Lactam" class="mw-redirect" title="Lactam">Lactamring</a>. Dieser ist jedoch – anders als bei den Penicillinen und den Cephalosporinen – <i>nicht</i> an einen fünf- bzw. sechsgliedrigen Heterocyclus <a href="Anellierung" title="Anellierung">anelliert</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h2></div>

<p>Aztreonam bindet an <a href="Penicillin-bindendes_Protein" class="mw-redirect" title="Penicillin-bindendes Protein">Penicillin-bindende Proteine</a> empfindlicher Bakterien und hemmt dadurch die bakterielle Zellwandsynthese mit nachfolgender Filamentbildung und <a href="Zelllyse" class="mw-redirect" title="Zelllyse">Zelllyse</a>.

</p><p>Aztreonam wird nicht durch Metallo-β-Lactamase(MBL)-produzierende <i><a href="Enterobacterales" class="mw-redirect" title="Enterobacterales">Enterobacterales</a></i> hydrolysiert. Es ist empfindlich gegenüber Serin-β-Lactamasen (SBLs), die in der Regel parallel von MBL-produzierenden Enterobacterales produziert werden. MBL-produzierende <i>Enterobacterales</i> gelten wegen ihrer <a href="Antibiotikaresistenz" title="Antibiotikaresistenz">Resistenz</a> gegenüber <a href="%CE%92-Lactam-Antibiotika" title="Β-Lactam-Antibiotika">β-Lactam-Antibiotika</a> als schwer behandelbar.<sup id="cite_ref-Vázquez-Ucha2023_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Vázquez-Ucha2023-8"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<ul><li><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>: <i>Azactam</i> (A, CH), <i>Cayston</i> (A, D)</li>

<li>Kombination mit <a href="Avibactam" title="Avibactam">Avibactam</a>: <i>Emblaveo</i> (EU)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-MERCK_Index-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals</i>, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 156, ISBN 978-0-911910-00-1.</span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/PZ0038">Aztreonam, ≥98% (HPLC)</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 1. Dezember 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/PZ0038?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Brogden1986-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Brogden1986_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brogden1986_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Rex N. Brogden, R. C. Heel: <i>Aztreonam.</i> In: <i>Drugs.</i> 1986, Band 31, Nummer 2, S. 96–130, <a href="https://doi.org/10.2165/00003495-198631020-00002" class="extiw external" title="doi:10.2165/00003495-198631020-00002">doi:10.2165/00003495-198631020-00002</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 1003.</span>

</li>

<li id="cite_note-epar-emblaveo-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-epar-emblaveo_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/emblaveo"><i>Emblaveo - European Medicines Agency.</i></a> In: <i>ema.europa.eu.</i> 22. März 2024,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 28. März 2024</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAztreonam&rft.title=Emblaveo+-+European+Medicines+Agency&rft.description=Emblaveo+-+European+Medicines+Agency&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.ema.europa.eu%2Fen%2Fmedicines%2Fhuman%2FEPAR%2Femblaveo&rft.date=2024-03-22&rft.language=en"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-horn2009-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-horn2009_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-horn2009_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Marianne Abele-Horn: <i>Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.</i> Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 339.</span>

</li>

<li id="cite_note-Vázquez-Ucha2023-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Vázquez-Ucha2023_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Juan Carlos Vázquez-Ucha, Isaac Alonso-García, Paula Guijarro-Sánchez, Cristina Lasarte-Monterrubio, Laura Álvarez-Fraga, Arnau Cendón-Esteve, Michelle Outeda, Romina Maceiras, Andrea Peña-Escolano, Marta Martínez-Guitián, Jorge Arca-Suárez, Germán Bou, Alejandro Beceiro: <i>Activity of aztreonam in combination with novel β-lactamase inhibitors against metallo-β-lactamase-producing Enterobacterales from Spain.</i> In: <i>International Journal of Antimicrobial Agents.</i> 2023, Band 61, Nummer 4, S. 106738. <a href="https://doi.org/10.1016/j.ijantimicag.2023.106738" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.ijantimicag.2023.106738">doi:10.1016/j.ijantimicag.2023.106738</a>.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anmerkungen">Anmerkungen</h2></div>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Aztreonam-Lysin</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=827611-49-4">827611-49-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11204019">11204019</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9379087.html">9379087</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27293915" class="extiw external" title="d:Q27293915">Q27293915</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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